Champion national et international de dériveur, deux fois champion des champions britanniques, Alan Roberts a été initié à la voile hauturière et aux courses océaniques par son père, qui concevait et installait des gréements pour certains des projets les plus prestigieux de l'époque. Jeune puriste de la voile légère, il n'a jamais été attiré par le « yachting » et le monde des grands bateaux au Royaume-Uni, qu'il associait aux « blazers et aux yacht-clubs chics ».
Mais, lors de ses études en architecture navale à l'université de Southampton, Alan est choisi pour participer à des régates et performe immédiatement en tant que tacticien et navigateur dans des événements de voile étudiants. Il décroche le titre de champion du monde de voile étudiant, ses idées s’adoucissent et son intérêt s’éveille… En 2013, il convoie le Figaro d’un camarade de classe qui vient de disputer la Solitaire de Dieppe à Cowes, de nuit. Cette traversée déclenche son envie de poursuivre sa propre carrière de skipper.
